Desde la segunda mitad de los ochenta, Pablo Milanés modernizó su sonido con álbumes como Buenos días, América (1987) -donde destacaron los temas Sábado corto y Ámame como soy-, Proposiciones (1988), Canto de la abuela (1991) o Evolución (1992), que le permitieron incorporar elementos de salsa, pop-rock y latin-jazz, algo que ya había hecho previamente en el disco El guerrero (1983), en el que participaron dos miembros fundadores de Irakere, el saxofonista Carlos Averhoff (405 de menos) y el trompetista Arturo Sandoval (Vuelve a sacudirse el continente).
La salsa de finales de los ochenta e inicios de los noventa se nutrió mucho de la inspiración de Pablo Milanés. Por ejemplo, podemos mencionar a Gilberto Santa Rosa que popularizó la hermosa composición Comienzo y final de una verde mañana, conocida entre los salseros como Déjame sentirte. O el sonero boricua Tony Vega que grabó Yo me quedo, su primer éxito como solista tras su paso por las orquestas de Willie Rosario y Eddie Palmieri. O La Sonora Ponceña que, gracias al genio arreglista de Papo Lucca, convirtió en suyas canciones como Ya ves, El tiempo, el implacable, el que pasó o la popular Canción (De qué callada manera). En 1995, un disco titulado Pablo Milanés: Además… La Salsa recopiló estas y otras grabaciones de salseros de Cuba y Puerto Rico como Isaac Delgado, Roberto Roena, El Gran Combo y otros. Ese mismo año salió el CD En blanco y negro, resumen de una gira con el cantautor español Víctor Manuel.
Pero si una relación marcó la historia artística de Pablo Milanés fue la que tuvo con Silvio Rodríguez. Desde que juntos crearon la Nueva Trova Cubana, ambos parecían inseparables. Pablo y Silvio fueron como dos caras de una misma moneda, la punta de lanza artística de lo que simbolizaban Fidel y el Che, hasta que la revolución se vino abajo, parafraseando aquel tema del gran guitarrista y cantante, El necio (1992). Finalmente, las mezquinas rencillas políticas terminaron separándolos de manera irreconciliable. Pablo, desde su exilio en Madrid y Silvio, desde La Habana, no paraban de recriminarse sus posturas divergentes sobre el régimen. Hace relativamente poco tiempo, Silvio intentó acercarse pero Pablo lo rechazó. Tras su muerte, Silvio fue uno de los primeros en reaccionar, posteando la letra de una canción que había escrito para él, allá por 1969: “Te conocí rasgando el pecho de la muerte un día. Tú no sabías nada y eras tú quien la llevaba de la mano. Y así tú seguirás, sin reparar en tu ventaja: que eres tú quien la lleva, quien la doma y la amortaja, caminando…” Para el recuerdo quedan temas como el son El vagabundo (del álbum Tríptico, 1984, de Silvio) o sus entrañables conciertos juntos.
Los últimos 25 años, Pablo Milanés se enfocó mucho más en su vertiente introspectiva y solitaria, con álbumes como Despertar (1997), Vengo naciendo (1998), Días de gloria (2000) o Como un campo de maíz (2005), con reflexiones acerca de su propia vida cargadas de sentido y sencillez que, paradójicamente, lo acercaron más a un público despolitizado y convencional, que comenzó a identificarlo con cuestiones más asépticas y hasta superficiales como la industria mexicana de novelas televisivas. En paralelo, una agenda llena de conciertos y colaboraciones, entre las que destacan la segunda parte del disco de dúos, titulado Pablo Querido (2001) -con Fito Páez, Joaquín Sabina, Caetano Veloso, entre otros-, o participaciones en los álbumes tributo a sus colegas Luis Eduardo Aute (2001), Pablo Neruda (2004) y Joaquín Sabina (2011).
Posteriormente grabó Líneas paralelas (2006), un disco de antología a dúo con el salsero portorriqueño Andy Montañez, cantando clásicos como Son de la loma o Juramento; Más allá de todo (2009), junto al piano de Chucho Valdés; y Canción de otoño (2015), con José María Vitier, otro reconocido pianista y director de orquesta cubano. Su última producción oficial, titulada Amor (2018), es una selección de varios de sus éxitos, a dúo con su hija Haydée (42). El pasado sábado 12 de noviembre, sus redes sociales anunciaron la cancelación de varias fechas de la gira Días de luz, pues estaba “hospitalizado pero estable”. Diez días después, la enfermedad finalmente lo arrancó de este mundo, dejando tras de sí un legado de integridad artística, don de gentes y talento superlativo, como podemos apreciar en este concierto, grabado en La Habana, en el Teatro Karl Marx, el 7 de septiembre del 2018.